S’inscrivant dans le développement de la villégiature en périphérie de l’île de Montréal, le mont Saint-Bruno s’est hissé, à l’instar de Senneville dans l’ouest de l’île, au rang des lieux les plus recherchés par les Montréalais fortunés avides de nature.
En 1897, Edson Loy Pease, futur directeur général de la Banque Royale du Canada, acquiert l’ancien domaine seigneurial du mont Saint-Bruno et devient ainsi propriétaire de 1 000 acres de terrains situés au cœur de la montagne.
Après avoir acquis le domaine, Pease invite des amis, tels que Benjamin Hall Brown, Georges E. Drummond et Thomas J. Drummond, tous des hommes d’affaires influents, à se joindre à lui pour fonder en 1899 la Mount Bruno Association, une association ayant pour but de gérer et entretenir un vaste domaine privé de villégiature en copropriété. Ces derniers seront aussi à l’origine de la création du Mount Bruno Country Club, un club privé de golf responsable de l’aménagement d’un terrain de golf remarquable situé sur le flanc du mont Saint-Bruno.
En 1897, Pease fait appel à l’agence Maxwell, une des firmes d’architecture les plus reconnues, pour la conception de sa résidence nommée « The Pines House ». Cette dernière sera toutefois détruite par les flammes vers 1908. Une seconde résidence, tout aussi spectaculaire, sera construite en 1924, puis réduite en cendres à son tour en 1941. Pour leur part, les Drummond et Brown font ériger leurs maisons en 1899, respectivement nommées « Donnacona », « Montarville » et « Yorkshire ». S’ajouteront sur le domaine d’autres maisons et bâtiments secondaires dans les années 1920, 1930 et 1940, pour un total d’une douzaine de propriétés.
Dès le départ, la Mount Bruno Association a mis de l’avant des aménagements paysagers sensibles et réfléchis, qui respectaient et rehaussaient les qualités naturelles du site. Aujourd’hui encore, on peut voir les traces de ces aménagements : sentiers, murets, espaces ouverts, plantations d’arbres indigènes typiques du mont (pin blanc, érable à sucre, pommier, et autres) et exotiques (érable de Norvège, épinette du Colorado, Gingko biloba, et autres).
Enfin, tout comme d’autres sites de villégiature de l’époque, une attention particulière a été accordée à l’aménagement de terrains sportifs. On y aménagera un petit golf, des terrains de tennis, un terrain de croquet, un terrain de cricket et de boulingrin.
Bien que le site ait changé au fil du temps, il reste un secteur d’intérêt national avec ses maisons et aménagements de haute qualité qui s’intègrent harmonieusement dans un environnement naturel d’une grande beauté.
